Кафедра фармацевтической и токсикологической химии Объективный структурированный практический экзамен (ОСПЭ). В данной книге предельно сжато изложен курс лекций по общей фармакологии. Сведения наиболее полно систематизированы и конкретизированы. Большое значение имели реформы Петра i, послужившие началу зарождения фармацевтической промышленности в России. В конце XVIII – начале XIX вв. Появились первые руководства по лекарствоведению, написанные в России Н. Максимовичем-Амбодиком и А. Развитию фармакологии способствовали достижения химии и физиологии XIX. Были открыты фармакологические лаборатории. К экспериментальной фармакологии определенный интерес проявляли клиницисты Н. Цикл лекций по фармацевтической химии для студентов 4 курса. Чтобы СКАЧАТЬ бесплатно - Войдите или Зарегистрируйтесь. Фармацевтическая химия. Развития и задачах фармацевтической химии. По этой теме.

• Лекции По Фармацевтична Химия
• Жерносек А.к. Лекции По Фармацевтической Химии
• Жерносек Лекции По Фармацевтической Химии

1 Нижегородская Кафедра фармации Органические лекарственные препараты. Ароматические соединения. Краткий конспект лекций. Нижний Новгород 2004 УДК 615.014.479 Органические лекарственные препараты. Ароматические соединения. Краткий конспект лекций – Нижний Новгород: Изд-во Нижегородской государственной медицинской академии, 2004. Краткий конспект лекций по фармацевтической химии составлен для иностранных студентов и студентов заочной формы обучения III курса.

Рассмотрены свойства ароматических органических веществ, использующихся в качестве лекарственных препаратов, представлены методы получения, установления подлинности и количественного определения этих веществ. Составлено в соответствии с примерной программой по фармацевтической химии и приказом МЗ РФ №93 от 31.03.97 «О поэтапном введении с 1997 г. Итоговой государственной аттестации выпускников высших медицинских и фармацевтических ВУЗов». Рекомендовано к изданию советом Нижегородской государственной медицинской академии. Составители: Мельникова Н.Б., Кононова С.В., Пегова И.А., Попова Т.Н., Рыжова Е.С., Куликов М.В. Рецензенты: профессор кафедры «Биотехнологии, физической и аналитической химии» Нижегородского государственного технического университета, д.х.н.

Арбатский А.П.; главный технолог ОАО «Нижфарм», к.ф.н. Мельникова, С.В. Кононова, И.А.

Куликов, 2004. Содержание. Ароматические соединения (арены), общая характеристика. 4. Фенолы, хиноны и их производные. 6. Производные нафтохинонов (витамины группы К).

24. Скачать windows 7 32 bit домашняя базовая. Производные пара-аминофенола (парацетамол).

31. Ароматические кислоты и их производные. Сложные эфиры салициловой кислоты. Амиды салициловой кислоты. 34. Пара-, орто-аминобензойные кислоты и их производные.

51. Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные. 70. Бензолсульфаниламиды и их производные. 92. Литература 103 Ароматические соединения (арены). Общая характеристика.

Арены – соединения с планарной циклической ароматической системой, в которых все атомы цикла участвуют в образовании единой сопряженной системы, включающей согласно правилу Хюккеля (4n+2) π-электронов. Классификация аренов проводится по функциональным группам, т.к. Они позволяют анализировать препараты и обуславливают физиологическое действие. Связь строения с физиологической активностью. Бензол –, он и подобные ему вещества вызывают возбуждение двигательных центров и нарушение функции кроветворения. Длительное воздействие паров бензола может привести к смерти.

Однако путем введения функциональных групп в бензольное кольцо можно не только снизить токсичность, но и придать его производным лечебное действие. Общие закономерности. Влияние алкильных заместителей. С увеличением длины углеводородной цепи от 1 до 5 физиологическая активность растет, дальнейшее увеличение числа атомов углерода снижает активность этого соединения.

При введении в бензольное кольцо двух алкильных заместителей активность уменьшается, особенно если они расположены в орто- и пара-положениях. Например, о-ксилол приблизительно в 5 раз, а n -ксилол в 7 раз менее активны, чем толуол. Влияние растворимости веществ на токсичность.

Галогенпроизводные аренов не проявляют ни анестезирующих, ни наркотических свойств. Введение атома хлора в молекулу бензола усиливает его токсичность, вследствие повышения растворимости вещества. Введение нескольких галоидных атомов (Hal) снижает физиологическую активность и токсичность, вследствие уменьшения растворимости полученного производного.

Пример: 1,4-дихлорбензол и трихлорбензол относительно не токсичны, но оказывают некоторое раздражающее и антисептическое действие. Введение Cl и Br в боковую цепь обуславливает появление слезоточивых свойств, как это имеет место, например, у бромистого бензила.

Лекции По Фармацевтична Химия

Введение в ароматическое кольцо гидроксила вызывает появление антисептических свойств. Так, например, фенолы обладают бактерицидными свойствами. Введение альдегидной группы в бензольное кольцо усиливает активность соединения. Введение карбоксильной группы резко снижает токсическое действие (бензойная кислота – консервант), т.к.

Оказывают меньшее раздражающее действие. Введение в ароматическое кольцо аминогруппы:. усиливает токсическое действие.

Так, например, анилин вызывает первоначально возбуждение, а затем депрессию ЦНС и образование метгемоглобина в крови. введение дополнительно карбоксильной группы или блокирование аминогруппы ацетилированием снижает токсичность аминопроизводных аренов: ацетаминобензол-жаропонижающее средство в ветеринарии Фенолы, хиноны и их производные как лекарственные препараты Фенолы – производные аренов, содержащих одну или несколько гидроксильных групп. Гидроксибензолы – бесцветные кристаллические вещества, реже жидкости, перегоняются с водяным паром. Растворимость: низшие фенолы растворимы в воде, большинство растворимы в этаноле, эфире, хлороформе, жирных маслах. Химические свойства.

Фенольный гидроксил – гидроксил, связанный с ароматическим циклом. Кислотно–основные свойства обусловлены наличием в фенольном гидроксиле подвижного атома водорода. Электронная пара гидроксила смещена в сторону ароматического цикла, поэтому кислотные свойства более сильные, чем у спиртов. Так pKa угольной кислоты = 6,35, а pKa фенола = 9,89. Фенолы растворяются в водных растворах щелочей с образованием фенолятов (феноксидов): Однако кислотный, что даже такая слабая кислота как угольная, вытесняет фенолы из их солей: Поэтому фенолы, растворяясь в щелочах, не могут растворяться в карбонатах, т.к.

Освобождающаяся при этом угольная кислота тотчас же разлагает фенолят: Это свойство фенолов отличает их от карбоновых кислот. При повышении температуры реакция идет в прямом направлении. Феноляты щелочных металлов, как соли сильных оснований и слабых кислот, частично гидролизованы в водных растворах, поэтому растворы фенолятов обладают щелочной реакцией. Реакция этерификации (аналогично спиртовому гидроксилу). Образование простых эфиров – реакция фенолятов и галоидных алкилов (или алкилсульфатов).

C 6H 5ONa+JCH 3C 6H 5OCH 3+NaJ Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенолятов натрия с ангидридами (или хлорангидридами кислот). Окислительно – восстановительные свойства. Фенолы проявляют сильные восстановительные свойства, очень легко окисляются даже слабыми окислителями, при этом образуются окрашенные соединения хиноидной структуры. О – CaOCl 2, H 2O 2, Cl 2, Br 2 Примером реакции окисления является образование индофенолового красителя: образующийся хинон при взаимодействии с NH 3, который взаимодействует с не прореагировавшим фенолом. В присутствии аммиака образуется индофенол, окрашенный в синий цвет. Хинонимин индофенол n -бензохинонимин Разновидностью индофеноловой реакции является нитрозореакция Либермана, которая характерна для тех фенолов, у которых нет заместителей в орто- и пара-положениях. При действии нитрита натрия в кислой среде образуется n-нитрозофенол, изомеризующийся в монооксим n-бензохинона, который затем, реагируя с избытком фенола в кислой среде, дает индофенол.

Наблюдается окрашивание, изменяющееся при добавлении раствора щелочи: фенол – темно-зеленое, переходящее в вишнево-красное; тимол – сине-зеленое,; резорцин – фиолетово-черное, переходящее в фиолетовое; гексэстрол (синэстрол) – красно-фиолетовое, переходящее в вишневое. Реакция комплексообразования с ионами железа. В зависимости от количества фенольных гидроксилов, наличия в молекуле других функциональных групп, их взаимного расположения, pH среды, температуры, образуются комплексные соединения различного состава и окраски (исключение – тимол). Комплексы окрашены: фенол – синий цвет; резорцин – сине-фиолетовый цвет; кислота салициловая – сине-фиолетовый или красно-фиолетовый цвет; осалмид (оксафенамид) – красно-фиолетовый цвет; натрия пара-аминосалицилат – красно-фиолетовый цвет; хинозол – синевато-зеленый цвет.

Реакция является фармакопейной для большинства фенольных соединений. Реакции электрофильного замещения – S E атома водорода в ароматическом кольце (бромирование, конденсация с альдегидами, сочетание с солями диазония, нитрование, нитрозирование, йодирование и др.). Способность фенолов вступать в реакции электрофильного замещения объясняется взаимодействием неподеленной электронной пары атома кислорода с π-электронами бензольного кольца. Электронная плотность смещается в сторону ароматического кольца. Наибольший избыток электронной плотности наблюдается у атомов углерода в о- и n -положениях по отношению к фенольному гидроксилу (ориентанту I рода).

Реакция галогенирования (бромирование и йодирование). При взаимодействии с бромной водой образуются белые или желтые осадки бромпроизводных. При избытке брома происходит окисление: Реакция бромирования фенолов зависит от природы и положения заместителей.

Аналогично происходит йодирование, например: 5.1.2. При наличии заместителей в о- и n -положениях ароматического кольца в реакцию вступают незамещенные атомы водорода ароматического кольца. Если в о- и n -положениях по отношению к фенольному гидроксилу находится карбоксильная группа, то при действии избытка брома происходит декарбоксилирование: 5.1.4. Если соединение содержит два фенольных гидроксила в м-положении, то при действии брома образуются трибромпроизводные (согласованная ориентация): 5.1.5. Если две гидроксильные группы расположены по отношению друг к другу в о- или n -положениях, то реакция бромирования не протекает (несогласованная ориентация). 5.2.

С альдегидами. Примером конденсации фенолов с альдегидами является реакция с реактивом Марки. При нагревании фенолов с раствором формальдегида в присутствии концентрированной H 2SO 4 образуются бесцветные продукты конденсации, при окислении которых получаются интенсивно окрашенные соединения хиноидной структуры. Серная кислота играет в данной реакции роль дегидратирующего, конденсирующего средства и окислителя. Реакция фенолов с хлороформом (CHCl 3) с образованием ауриновых красителей. При нагревании фенолов с CHCl 3 в щелочной среде образуются аурины – трифенилметановые красители: Аурины окрашены: фенол – желтый цвет; тимол – желтый цвет, переходящий в фиолетовый; резорцин – красно-фиолетовый цвет.

Более того, даже параграфы изученные в прошлом учебном году будут доступны Вам. Учебник по информатике 11 класс заборовский лапкова. Возвращайтесь и повторяйте Здорово, что Вы в любой момент можете вернуться на несколько тем назад и повторить пройденный материал. Будьте уверены в том, что всегда будете получать только самые хорошие оценки.

С ангидридами кислот. Реакция образования флуоресцеина (конденсация резорцина с фталевым ангидридом). Желто-красный раствор с зеленой флюоресценцией (фармакопейная реакция на резорцин) Б. Реакция образования фенолфталеина (конденсация фенола с фталевым ангидридом).

Жерносек А.к. Лекции По Фармацевтической Химии

При большом избытке щелочи образуется трехзамещенная натриевая соль. Конденсация тимола с фталевым ангидридом идет аналогично реакции образования фенолфталеина, образуется тимолфталеин, имеющий синее окрашивание в щелочной среде. Реакция нитрования Фенолы вступают в реакцию с разбавленной азотной кислотой (HNO 3) и образуют орто- и пара-нитропроизводные. Добавление раствора натрия гидроксида усиливает окраску вследствие образования хорошо диссоциированной соли. Реакция азосочетания фенолов с солью диазония в щелочной среде. При взаимодействии фенолов с солью диазония при pH 9-10 образуются азокрасители, окрашенные в желто-оранжевый или красный цвет. Реакция азосочетания протекает в орто- и пара-положениях по отношению к фенольному гидроксилу.

Жерносек Лекции По Фармацевтической Химии

В качестве диазореактива обычно применяют диазотированную сульфаниловую кислоту. В случае фенола.